浅谈手性分析的“三点相互作用理论”

目前，手性识别模型多是基于Dalgliesh在1952年提出的“三点相互作用”（Three-point interaction）理论：在一对对映体和手性选择剂之间，为了形成稳定性不同的非对映体分子络合物（Molecule associates）而达到手性分离的目的，至少需要三个同时发生的分子之间的相互作用力起作用。而且，三点作用力中至少有一个必须是立体化学相互作用。

对映体和CSP（Chiral Stationary Phase）间可能存在的相互作用：

• π – π相互作用

• 偶极-偶极

• 氢键作用

• 过渡金属离子的配位作用

• 包结络合作用等

图2. 外消旋物与纤维素氨基甲酸盐衍生物

根据手性固定相的不同，大致可以分为蛋白类、多糖类、Pirkle（刷型）和环糊精等类型的手性色谱柱。多糖类化合物的分子结构特征为其在手性柱分离反面的广泛应用提供了基础。尤其是纤维素和直链淀粉的衍生物具有作为HPLC固定相的良好性质：手性识别能力强，选择性范围宽；适用于反相、正相、极性有机相和SFC等分离模式；机械性能强柱效高；可扩展至制备等优点。