满足复杂化学结构命名的软件——ACD/Name

2024-05-11 10:50:06, ACD/Labs Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs)

满足复杂化学结构命名的软件——ACD/Name

ACD/Labs

随着化学结构的复杂性日益增加和化学命名法的相应进步，使得依靠人类创造化学名称实际上是不可能的，而且可能是不安全的。计算机程序算法在生成命名的准确性、生产力和结果的可靠性方面远超人类的专业知识。ACD/Name根据IUPAC和IUBMB的命名规则为不同类别的化学结构生成系统名称。本应用探讨了Name可以生成准确名称的化学结构范围。

有机物命名法

Name支持多达1024个非氢原子和20个多环碎片结构的命名。按照IUPAC中有机化学命名法规则命名大多数类别的有机化合物结构[1-3]。

图1:Name能够快速准确地对复杂的多环系统进行编号

Name还可以根据命名规则应用替换和乘法命名操作，如图2所示

图2:当结构中具有重复复杂侧链时，使用替代和乘法命名法

Name支持其他一些特殊操作，如互变异构体的识别、同位素取代等。这些功能对于准确命名复杂芳香结构、氘化结构特别有用，如图3所示。

如果互变异构体识别选项打开，则两者都命名为: 1,5-dihydro-6H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-one

图3:名称可以准确地命名互变异构、氘化和聚合结构

Name支持新旧IUPAC有机命名法，允许生成新旧名称。此功能有助于更新化学名称，包括法律文档的常见同义词，或基于过时文本生成结构。

图4:根据IUPAC更新，可以生成新的或旧的化学名称

天然产物及其衍生物

根据IUPAC和IUBMB推荐的命名惯例，该名称识别了大约130种主要的天然产物结构：

在天然产物结构中支持以下操作:

对每个天然产物结构使用保留编号
取代，饱和/不饱和和功能衍生物
立体化学修饰，(α/β， R/S，顺式/反式，E/Z)
非功能性天然产物结构取代基名称
环和环氧化

图5:天然产物及其衍生物命名示例

生物化学结构命名

根据IUPAC和IUBMB的命名规则，识别不同种属的生物化学物质的名称[4-6]。

碳氢化合物:大多数的命名软件不支持腙、肟和环缩醛结构等的命名。

图6:名称中包含碳氢化合物的示例。

氨基酸:天然氨基酸及其衍生物的名称，包括多肽。所有氨基酸和短肽序列，包括简单环肽，都按照既定的原则命名。

图7:使用和不使用生物结构命名规则和命名的肽示例

Name也支持标准核苷及其碱基修饰结构的命名。

图8:碱基修饰核苷的命名示例

无机物命名

Name支持根据IUPAC推荐的各种配位和有机金属化合物的命名7。配位位点根据κ-和η-约定指定。这包括命名配合物和有机金属结构，包括π配合物。

图9:命名的复杂有机金属结构的示例

请注意，这种结构仍然缺乏普遍通用的数字表示惯例。Name目前提供了三种方法来表示配位——普通单键、配位键或具有标准价态电荷的单键组合(图10)。由于配位和有机金属结构的复杂性，生成的名称应由用户仔细审查。

图10:用户可以使用单键、配位键或键与电荷的组合来显示有机金属结构

多语言命名

Name生成超过20种语言的IUPAC名称，包括英语、法语、西班牙语、德语和俄语。有关完整的、最新的支持语言列表，请参阅网站 https://www.acdlabs.com/products/name/。

图11:Name能够生成超过20种语言的名称

表中给出的两个字母名称在Name中用于表示生成特定名称所用的语言。Name考虑了特定语言中命名的所有主要方面:

不同的名字语法，例如，将法语和西班牙语与其他名字进行比较
不同的字母顺序和取代基的位置
德国名字的首字母大写

保持化学命名法的卓越性

化学命名法很复杂，而且总是在不断发展。IUPAC蓝皮书2013增加了化学命名的复杂性，引入了许多额外的标准和操作。Name为广泛的化学结构提供了一流的化学命名，并将不断完善以满足化学家的需求，扩大化学空间的覆盖范围。

References

1 Favre, H.A., Powell, W.H. (2013). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry, Cambridge.

2 International Union of Pure and Applied Chemistry, Klesney, S.P., Rigaudy, J. (1979). Nomenclature of Organic Chemistry: Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, Oxford.

3 International Union of Pure and Applied Chemistry, Panico, R. (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford.

4 IUPAC and IUBMB, IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. (1989). The Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Eur. J. Biochem., 186, 429–458.

5 IUPAC and IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, McNaught, A.D. (1996). Nomenclature of Carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 68(10), 1919– 2008.

6 IUPAC and IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. (1984). Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (Recommendations 1983). Pure Appl. Chem., 56(5), 595-624. 7 IUPAC. (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry: IUPAC Recommendations 2005. (N.G. Connelly, T. Damhus, R.M. Hartshorn, A.T. Hutton, Eds.). Royal Society of Chemistry, Cambridge