2024-03-13 20:14:11, 乐研 上海皓鸿生物医药科技有限公司
前言:春节档电影票房冠军《热辣滚烫》火爆上映中,贾玲为了电影狂瘦100斤,科研人员为了探索有机高价碘掉了不少头发。
1886年,德国化学家Willgerodt制备得到了第一个有机高价碘试剂二氯亚碘酰苯(PhICl2)。有机高价碘试剂首次被人们知晓。
20世纪80年代初,五价碘试剂Dess-Martin 试剂(Dess-Martin periodinane,DMP)的发现及其在醇氧化反应中的优异表现,使得合成化学家们重新重视有机高价碘试剂,有机高价碘化学进入了蓬勃发展时期。有机高价碘试剂作为绿色、高效、多功能化的氧化剂,在有机合成、材料化学及工业合成中应用广泛。高价碘化学之所以快速发展,主要是由其独特的特点决定:2.1 三氟甲基化烯烃的合成:高价碘遇到高价铜
Jerome Waser团队利用多种取代的VBX试剂的选择性三氟甲基化合成CF3取代的烯烃。在热或光介导的引发下与高价铜的三氟甲基化试剂反应,获得三氟甲基化烯烃并完美保留双键构型(图1)[1]。
图1 三氟甲基化烯烃的合成
2.2 芳烃的碳碘化:作为亲核有机非金属的有机碘 (III) 化合物
图2 芳烃的碳碘化
2.3 高价碘(III)试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的α-酰氧基化
Hongbin Zhai团队利用具有氧化和亲核源双重作用的高价碘(III)试剂有效介导酮的无催化剂α-酰氧基化和KBr介导的环醚α-酰氧基化,合成酯类化合物,且产率较高。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点(图3)[3]。
图3 酮/环醚的α-酰氧基化
2.4 一种新型单氟碘(III)试剂介导的未活化环丙烷的扩环氟化
图4 AFBI介导的扩环氟化反应制备4-氟哌啶
图5 AFBI促进的单氟化反应
2.5 简单而通用的硝基酰化:非环状高价碘硝基酰化试剂
图6 非环状高价碘硝基酰化试剂的合成
2.6 环烷基酰胺的选择性C(sp3)-C(sp3)裂解/炔基化合成氨基炔
图7 环烷基酰胺的选择性C(sp3)-C(sp3)裂解/炔基化合成氨基炔
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参考文献
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