2022-11-16 07:56:35, 编译| 胡炽文 Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs)
Kim等[2]从海风藤中分离出一种新的新木脂素化合物——piperkadsin C(1),并通过HRMS和NMR谱(1H, 13C, HSQC, HMBC)阐明了其结构,如下图所示:
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表1. 结构2的NMR数据
首先,我们按照文章[3]报道的NMR数据,将13C化学位移数据在结构2上进行了归属,并使用ACD/Structure Elucidator的三种算法(HOSE算法、增量法、神经网络算法)进行13C化学位移预测。结果如图1所示。
图1.结构2的13C化学位移预测结果
ACD/SE分别基于HOSE算法,神经网络算法和增量法进行了13C化学位移预测,平均偏差分别表示为dA、dN和dI。如图所示,结构2中原子通过不同颜色标注,表示其实验和计算出的13C化学位移之间的偏差。绿色代表0到3ppm之间的偏差,黄色代表3到15ppm,红色代表> 15ppm。红色箭头表示非标准HMBC相关(NSC)—长度超过3的相关。
图2. 结构2的分子连接图(MCD)
碳原子的杂化状态通过不同的颜色标记:sp2—紫色,sp3—蓝色,非sp (sp2或sp3)—浅蓝色。标签“ob”和“fb”分别表示:必须为与杂原子相邻是的(ob)或禁止相邻的(fb)碳原子。HMBC的相关性用绿色箭头标记。
使用三种算法进行13C化学位移预测后,输出的结果按照dA平均偏差的递增顺序进行排列。图3展示了排名前9的分子结构。
图3. 排名前九的分子结构
表2. 结构1的NMR数据
图5. 由推导结构1的NMR数据创建的MCD图
1、Elyashberg, M.; Novitskiy, I. M.; Bates, R. W.; Kutateladze, A. G.; Williams, C. M. (2022). Reassignment of Improbable Natural Products Identified through Chemical Principle Screening. European Journal of Organic Chemistry, e202200572. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200572
2、K.H. Kim, J. W.Choi, S. K. Ha, S.Y. Kim, K. R. Lee. (2010). Neolignans from Piper kadsura and their anti-neuroinflammatory activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 409–412.
3、K.H. Kim, J. W.Choi, S. K. Ha, S.Y. Kim, K. R. Lee. (2010). Corrigendum to ‘‘Neolignans from Piper kadsura and their anti-neuroinflammatory activity”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 3186–3187.
4、A. V. Buevich, M. E. Elyashberg. (2016). J. Nat. Prod., 79 (12), 3105–3116.
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