干货 | 最全脂质分类及命名规则(一):脂肪酰

2021-05-19 17:40:23, 小迈 武汉迈特维尔生物科技有限公司


Gorlic acid—我知道,告尔酸

13R-(2-cyclopenten-1-yl)-6Z-tridecenoic acid—搜索下,环戊烯十三烯酸

FA18:3

—这是啥,不过看起来挺简单的

FA 18:1(6Z);[14-18cy5:1(15)]

—这是啥啥啥???

其实Gorlic acid、13R-(2-cyclopenten-1-yl)-6Z-tridecenoic acid、FA 18:3、FA 18:1(6Z);[14-18cy5:1(15)]表示的都是一个脂肪酰,分子结构为下图。

通过上面的内容,可以看出脂质结构复杂,命名方式多样化,经常有老师面对这些问题头痛不已。文献中的关键物质到底是个啥?这个物质和我关注的东西是不是一样的?

为了解决老师的疑问,小迈特意总结了脂质分类及命名规则,今天主要分享脂肪酰部分内容。如感兴趣,可继续关注我们,后期还会分享甘油脂、甘油磷脂、鞘脂、甾醇脂类结构及命名规则。脂质分类可浏览:

脂质代谢途径研究计划(LIPID MAPS):脂质分类介绍 (

 常见名词解释?

✦ DBEs:double bond equivalents,双键当量,即双键数。

✦ DB:双键。

✦ C-atoms:C原子数量。

✦ O-atoms:O原子数量

✦ Z:cis,顺式异构;两个相同原子或基团在双键的同侧的为顺式异构。

✦ E:trans,反式异构;两个相同原子或基团在双键的异侧的为反式异构。

 脂肪酰结构及分类 

脂肪酰是一类由乙酰辅酶A-u前体与可能含有环状官能团和/或杂原子的丙二酰-CoA(或甲基丙二酰-CoA)基团通过链的延长而得到的一类分子。脂肪酰作为结构上最简单的脂质,其特征在于重复排列的亚甲基基团。

脂肪酸结构示例

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常见脂肪酰结构

 命名规则 

(1)结构注解

✦ 一般根据C原子的数量和DBE命名,即:C-atoms:DBE,例FA 20:1 ;在部分情况会增加O原子数量,并用分号隔开,即:C-atoms:DBE;O-atoms

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CAR 6:1;O2结构

✦ DB位置及几何结构展示:使用Δ-命名法,例:FA 18:2(6Z,9Z),FA代表脂肪酸,18代表C原子数量,2代表DBE,6、9代表双键位置,Z代表双键几何结构为顺式,不知双键几何结构时可不展示。

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FA 18:2(6Z,9Z)结构

✦ 官能团及位置展示:官能团在DBE编号后用“;”分隔,例:FA 18:1;(NO2);官能团位置列在官能团缩写前面,多于一个用逗号分隔,多个官能团用分号分隔。

例:FA 20: 3;11OH,15OH;9oxo,OH、oxo分别代表官能团羟基和醚,11、15代表羟基位置,9代表醚位置。

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Carnitine C18:1-OH结构

✦ 环状结构及位置展示:环状结构展示在官能团前,结构细节标注在方括号类。环节结构命名为cyX(X为环原子数)。

例:FA 18:1(6Z);[14-18cy5:1(15)],其中“[]”内为环状结构细节,cy5:1(15)为5个C原子的环状结构,并含有1个双键,位于15号C原子,14-18代表环状结构在脂肪酸链的起始与终止位置。

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FA 18:1(6Z);[14-18cy5:1(15)]结构

✦ 酰基链展示:在脂质相应脂肪酸链后括号内展示,例Cer 18:1;O2/26:0;26O(FA 18:2),26O(FA 18:2)表示酰基链。

✦ 烷基链展示:在脂质相应脂肪酸链后括号内展示,例FA 18:1(12Z);9O(16:1),9O(16:1)表示烷基链。

(2)同位素标记

✦ 脂肪酸链含同位素的类脂结构用“[]”表示,后面跟着同位素原子数,多个同位素之间用“,”隔开,例FA 18:1[13C5,D4],[13C5,D4]为含有5个质量为13的C原子和4个D。

✦当同位素的位置已知时,在同位素前括号中表示,例FA 18:1[(14,15,16,17,18)13C5],其中(14,15,16,17,18)为同位素位置。

✦ 脂质头部基团中同位素在类别缩写后“[]”内展示,例PC[D9] 34:1。

✦ 当同位素位置未知时,在类别缩写前“[]”内展示,例 [D5]PC 34:1。

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