2023-05-12 13:10:21, SCIEX SCIEX
什么是OPO?
婴儿配方奶粉中常常看到“添加OPO”的字样, OPO学名为1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯, O是油酸(Oleic acid),P是棕榈酸(Palmitic acid),所以OPO就是带有2个C18:1和1个C16:0 脂肪酸链的甘油三酯。也是母乳区别于普通配方奶粉的一种特殊成分。
在无特殊添加的普通婴儿配方奶粉中,也含有二油酸-棕榈酸甘油三酯,但含量较高的是OPO的同分异构体OOP,二者的区别在于油酸和棕榈酸的连接位点不同,在甘油三酯的“山”字型甘油骨架上,OOP的“C位”,即sn2位连接的是油酸(O),OPO的sn2位链接的是棕榈酸(P)。
OPO和OOP细微的结构差异却带来了生理学功能的大相径庭,婴儿体内脂肪酶可以专一性的水解特定位点的脂肪酸,棕榈酸在sn2位上就不能被水解下来,而连接在“山”型骨架上的棕榈酸结构是可以被婴儿的肠胃吸收的,但是棕榈酸如果不在C位,在sn1或sn3上,就可以被脂肪酶水解下来形成游离的棕榈酸,游离的棕榈酸则无法被吸收,会与矿物质结合,导致婴儿失去功能性棕榈酸和大量矿物质,对婴儿的消化功能产生不良影响。
图1. OPO和OOP的结构差异
如何检测奶粉中的OPO?
由于OPO和OOP是结构十分相近的同分异构体,所以色谱行为一致,UPLC无法对OOP和OPO进行色谱分离。
常规的CID碎裂模式是通过化合物内化学键键合的强弱规律获得碎片的,所以OPO和OOP的碎片再CID碎裂模式下也是一致的,无法区分二者结构上的差异。
SCIEX ZenoTOF™ 7600系统除了具有CID碎裂模式外,还有一种全新的EAD碎裂模式,EAD是一种基于自由电子碰撞的电子激活解离,可以对sn2位和sn1/3位进行区分(图2),进而可以实现通过简单的液质联用方法对同分异构体OPO和OOP进行区分。
图2. EAD对甘油三酯的不同位点的碎裂规律
如图3所示,OOP在EAD碎裂模式下可以获得特异性碎片,18:1在不同位点时的碎片不同,在sn2位时碎片是331.26,在sn1/3位时345.27和347.25;以此为根据通过sn2位的脂肪酸链判断该化合物的结构组成是OOP;OPO在EAD碎裂模式下可以获得特异性碎片,图4中可知16:0 在sn1/3位时碎片是319.26和321.24,而在sn2位时碎片是305.25;以此为根据通过sn2位的脂肪酸链判断该化合物的结构组成是OPO(图4)。
图3. OOP在EAD模式下的二级谱图
图4. OPO在EAD模式下的二级谱
选择了某品牌的婴儿配方奶粉,配方成分中含有1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)成分,含量为3~5g /100g 奶粉,经前处理后质谱检测,与标准谱图对比分析发现,婴儿奶粉中含有m/z 305和m/z 331两种碎片离子,即sn-2位分别为C16:0和C18:1的脂肪酸链,说明在婴儿配方奶粉中同时存在OPO和OOP,即在婴儿配方奶粉中除含有普通奶粉中OOP之外,还添加了可被婴儿肠道消化吸收的OPO成分。
图5. 婴儿配方奶粉在EAD模式下的
一级色谱图和二级质谱图
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