不对称催化反应好帮手—Sadphos手性膦配体

2022-07-30 12:30:09 上海阿拉丁生化科技股份有限公司

Sadphos手性膦配体

不对称催化反应好帮手

手性，指物体无法与其镜像重合，例如我们的双手（图1）。在一次化学合成中，产物分子的两种手性结构：R-对映体和S-对映体出现的比例是相同的，但是不同手性的分子之间存在性能差异，有可能导致只有一半的产品能够使用，另外一半则没有利用价值，甚至可能会造成负面影响。

图1 手性结构示意图（来源：搜狗百科）

为了解决这类问题，相关研究机构开始寻找方法转换手性分子。不对称催化合成反应是常见的用于产生手性专一分子的方法。在已经开发出的各类手性催化剂中，手性膦具备易于修饰（可充当过渡金属配体），适用范围广等优势，因此逐渐成为研究者们关注的焦点。

Sadphos是一类新型的手性叔丁基亚磺酰胺类膦配体/催化剂，其具备多种不同软硬配位原子的特征，使其可以分别作为单膦配体、N,P-配体、P,S-配体、P,O-配体与多种过渡金属以及不同价态金属灵活配位（图2），是一类配位自适应性较强的手性配体。

图2 Sadphos配体结构及其特点

图3 复旦大学张俊良教授组发展的Sadphos系列配体^[1]

应用举例

Application examples

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Sadphos配体由于其优异的性能受到了相关领域研究者们的广泛关注，目前，Sadphos已在金、铜、钯、铱等过渡金属催化的近二十类不对称催化反应中展现出了非常优异的催化性能。下图为Sadphos系列配体在各类不对称催化反应中的最新应用。

Au/TY-Phos催化不对称氢芳化反应^[2]

Pd/TY-Phos催化不对称分子间

α-芳基化反应^[3]

Pd/Ming-Phos催化Heck/Sonogashira偶联反应^[4]

Pd/Sadphos催化不对称串联脱氮Heck/Tsuji−Trost 反应^[5]

不对称C-H键官能团化反应^[6]

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参考文献

1.纪王勤. 手性膦配体Sadphos在不对称金属催化中的应用[D].华东师范大学,2021.000333.

2.Zhang P C, Li Y L, He J, et al. Simultaneous construction of axial and planar chirality by gold/TY-Phos-catalyzed asymmetric hydroarylation[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 1-8.

3.Pan Z, Li W, Zhu S, et al. Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2021, 60(34): 18542-18546.

4.Zhou L, Li S, Xu B, et al. Enantioselective difunctionalization of alkenes by a palladium‐catalyzed heck/sonogashira sequence[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59(7): 2769-2775.

5.Li Y L, Zhang P C, Wu H H, et al. Palladium-catalyzed asymmetric tandem denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of benzotriazoles with 1, 3-dienes[J]. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(33): 13010-13015.

6.Zhang A A, Chen C, Gao Y, et al. Planar chiral 2-(trifluoromethyl) quinoline-fused ferrocenes via palladium (0)-catalyzed CH functionalization of trifluoroacetimidoyl chlorides[J]. Green Synthesis and Catalysis, 2021, 2(3): 311-314.

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