2020-05-01 01:59:27
拟除虫菊素(Pyrethroid)是一类类似于天然除虫菊素(pyrethrin)的有机化学合成物质,它是由天然除虫菊素改变结构后发展而来,并在20世纪70年代迅速发展成为一种新型农药,由于其良好的杀虫活性和较快的代谢降解导致较低的农药残留,很快取代了之前不易降解的高残留有机氯农药而被广泛使用。目前市场上菊酯类农药已有50多种,比较常见的有氯氰菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、联苯菊酯、苄呋菊酯等。菊酯类化合物的共同特征是含有1-位羧酸酯取代,2-位二甲基取代、3-位烯烃基取代的环丙烷结构:
经过对1,3-位取代基团的改变或修饰造就了不同的菊酯类农药。某些菊酯类农药甚至对环丙烷核心结构进行了改造,如氰戊菊酯、氟胺氰菊酯等。由于环丙烷1,3-位带不同的取代基团,使之成为两个手性中心,因此菊酯类化合物一般为几种手性异构体的混合物,如最初生产的菊酯类农药如氯氰菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯等均为此类混合物,而且不同的异构体生物活性相差很大,造成菊酯类农药总体活性较低。经过不断改进,科学家逐步开发出高活性菊酯异构体的合成方法,因此产生了市场上广泛应用的高效氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、高效氯氟氰菊酯等,既大大提高了菊酯类农药的杀虫效果又降低了使用量和有害残留量,既提高了经济效益又更加绿色环保。
由于此类化合物结构的复杂性,在菊酯类农药分析中人们经常遇到诸如名称、结构辨析、CAS号等问题的困惑,在此以氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)与高效氟氯氰菊酯(β-Cyfluthrin)为例,带大家一一解析:
氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的理化性质具有相同的分子式和分子量,相似的理化性质,如表-1所示。
该结构式中α位、1位、3位均为手性碳原子, 因此该物质有8个光学异构体,其结构式如下:
图1 氟氯氰菊酯
图2 高效氟氯氰菊酯
氟氯氰菊酯指的是表-2中所有四种对映异构体8种光学异构体的混合物,依产品批次不同各异构体的含量会有所不同,然而每一种异构体都是氟氯氰菊酯产品的一个组成部分,氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为68359-37-5。而高效氟氯氰菊酯是经过对氟氯氰菊酯合成路线的改进,采用手性合成方法得到的含杀虫活性较高的手性异构体的混合物,是表-2中对映异构体II和IV共4种异构体的混合物。同样的,这4种异构体因生产工艺和生产条件的不同其含量在每个批次产品中不尽相同,然而都是高效氟氯氰菊酯的组成部分之一,高效氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为1820573-27-0。在高效氟氯氰菊酯的分析检测中,我们往往会检测到少量的对映异构体I和III,这是因为在高效氟氯氰菊酯的合成(生产)中难以实现百分之百的定向手性合成,往往会产生少量非定向的手性异构体杂质的缘故,这些杂质的存在虽然降低了高效氟氯氰菊酯的含量,但是不能因为其存在而将高效氟氯氰菊酯称作氟氯氰菊酯,也不能将氟氯氰菊酯的CAS号写成高效氟氯氰菊酯的CAS号。
由表-3可以看出,高效氟氯氰菊酯为对映异构体II和IV的混合物,其中对映体II和IV中4种异构体C、D、G、H为主要成分(≥ 95%),而对映体I和III中4种异构体A、B、E、F为杂质成分(≤ 5%)。
阿尔塔科技为农产品检测提供标准品现货与定制,帮助客户准确分析样品,使客户无后顾之忧。
产品号 | 中文名称 | 英文名称 | CAS# |
氟氯氰菊酯 | Cyfluthrin | 68359-37-5 | |
高效氟氯氰菊酯 | β-Cyfluthrin | 1820573-27-0 |
五一小长假来临,提醒大家出行注意安全,切不可放松警惕,不聚集,戴口罩。愿您过一个美好的假期!阿尔塔科技祝愿您五一劳动节快乐!
▍图 来自网络,侵删
▍编辑 杨立凤 刘瑜珈
▍未经许可不得转载,违者必究
往期经典回顾
◆
◆
◆
03-22 光电行业都会关注
虹科直播 | 发动机失火怎么办?3月28日晚,全国技术能手教你免拆定位故障根源!03-22 虹科Pico示波器
5万亿设备更新大幕开启,屹尧衡昇助您发动创新引擎03-22
响应设备更新政策丨奥谱天成极完善拉曼光谱产品清单请查收03-22
党建活动|高质量党建推动新质生产力发展,全面赋能医疗服务升级03-22
兰友科技与润和软件达成战略合作,助力推进生态环境监测体系数智化建设03-22
精准施力!美析仪器整体解决方案助推新一轮大规模设备更新!03-22 管理员
提能增效|华质 · 原位质谱支持大规模设备更新——选型方案03-22 华质君
行而不止,期待再聚 | 第十八届慕尼黑上海光博会完美落幕03-22 普敦科技
领跑新质生产力 | 普敦科技推出“以旧换新”活动03-22 普敦科技
【文献汇编】NGS助力终结结核病03-22
标准解读 | 世界卫生组织《结核分枝杆菌耐药相关基因突变目录(第2版)》解读03-22 裴少君和欧喜超
天美生命科学实验室设备 | 助力教育科研设备换新03-22 天美
GLMY创想仪器丨携光谱分析仪参加湖北省铸造年会03-22 国产精密仪器厂家
顺磁小课堂第43期 | 为什么同一样品在不同谱仪的测试结果不一致?03-22 CIQTEK
世界水日 | 电子顺磁共振技术为水处理研究提供解决方案03-22 CIQTEK
【招募令】专业高效的免费实验室小助理,20个名额限量体验!03-21
相约南京 | 2024进化发育学术论坛03-21
线下邀约 | 因美纳CytoSNP-850k 1.4发布暨产前诊断新技术研讨会03-21
福立仪器2024新品城市路演首战西安告捷|福立色质谱维护保养技术交流暨新品发布会03-21