实验室里的那些事儿，大环糖肽类手性固定相（一）

小时候，实验室一直是一个带有神秘色彩的地方，就像宇航员穷其一生追求浩瀚的宇宙，科学家们总是和实验室断不开联系，穿着白大褂，在房间里研究着一些令人惊奇的事情。后来，我们走进大学的校园，实验室也不那么神秘，成为了我们经常出入的场所，每天都有着有趣的故事在上演。

 

2021年开年，默克分析化学给大家汇总了2020年的百余篇干货满满的微信小文章。希望有陪伴到您在实验室里的美好时光，感兴趣的同学们可以戳链接，回看全年的精彩哦。

 

在方法开发部分里，我们给大家简单介绍了手性开发的一些要点和概念。

 

关于手性Chirality，小朋友你是否有很多问号？

走进环糊精和气相手性柱的精彩世界

 

2021年，默克分析化学的干货也不会少的！接下来我们将带大家深入了解大环糖肽类手性固定相，拿出您聪明的小脑瓜，让我们开始吧！

             图1 大环糖肽型万古霉素手性固定相

大环抗生素其分子量一般在500-3000之间，分子中具有众多官能基团和不对称中心，其中糖肽型化合物还具有空穴结构。因此该类化合物可以与手性分子发生多种相互作用如:

范德华力

疏水作用

离子作用

氢键作用

偶极-偶极作用

π-π电荷转移作用

 

离子相互作用

存在离子相互作用是大环糖肽型手性固定相与市场上众多产品的真正差异化所在。

 

大环糖肽类抗生素是目前较为成功的大环抗生素类手性选择剂，包括瑞斯托菌素A （Ristocetin A）、替考拉宁(Teicoplanin)、万古霉素(Vancomycin)（如图1所示）及其衍生物。

 

优点：

• 耐用和LC-MS兼容可用于含水和非水流动相，多种分离模式可选（正相、反相、极性有机、极性离子等）

• 对溶剂或添加剂无记忆效应，适用于中性、极性和可电离化合物的分离

• 吸附解吸速度快，有利于提高制备的速度和效率

 

我们以大环糖肽型万古霉素手性固定相为例：CHIROBIOTIC V and V2 为大环糖肽型万古霉素手性固定相,两者的不同主要体现在键合化学特性且填料颗粒的孔径，因而各自具有不同的选择性和制备能力：

 

• 键合相：万古霉素

• 工作pH范围: 3.5 - 7.0

• 粒径：5μm 或 10μm

• 孔径：100 Å (CHIROBIOTIC V)或200 Å (CHIROBIOTIC V2)

 

应用举例：

氟西汀Fluoxetine在Astec CHIROBIOTIC V2上极性离子模式下手性拆分：

华法令Warfarin在Astec CHIROBIOTIC V上反相模式下手性拆分：

沙利度胺Thalidomide在Astec CHIROBIOTIC V2上极性有机模式下手性拆分：

美芬妥因Mephenytoin在Astec CHIROBIOTIC V上正相模式下手性拆分：

 

未完待续

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