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走进环糊精和默克气相手性柱的精彩世界

发布时间: 2020-07-31 15:17 来源:默克生命科学

  Description: 默克Astec® CHIRALDEX®和Supelco® DEXTM一直是市场的先驱者,两条产品均以环糊精分子为基础,显示非常好的互补选择性。

  摘要:双重精彩,内含中药质量控制直播课程报名链接

  各位小伙伴们,大家好!上一期我们讲到了液相手性固定相的相关产品和应用。其实默克除了液相手性产品之外,还有非常齐全的气相手性产品。在气相手性柱方面,默克Astec® CHIRALDEX®和Supelco® DEXTM一直是市场的先驱者。两条产品线均以环糊精分子为基础,显示非常好的互补选择性。

  首先,小编带您走进“环糊精”和默克气相手性柱的精彩世界

  环糊精(Cyclodextrin CD)键合固定相是另一种应用非常广泛的固定相。它是一类环状的手性大分子,由α-1,4-糖苷键相连结的环状低聚糖。

  常用的环糊精选择剂有α-,β-和γ-CD,它们分别包含6,7 和8 个葡萄糖单元。如下图1所示,环糊精空腔的内表面是由疏水性的碳骨架构成的,两端圆孔边缘是亲水性的羟基。大圆孔一方含有仲羟基(在葡糖单元C2和C3上),小圆孔一方含有伯羟基(在葡糖糖单元C6上)。可以通过选择一些特殊官能团对其进行修饰,从而使其具有相对应的对映体选择性

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图1 环糊精理论结构图

  默克Astec® CHIRALDEX®和Supelco® DEXTM手性气相色谱柱系列均具有低流失,低检测限,高分辨率,和使用寿命长等优势。两个系列总共有20多种不同的化学键合相,包括传统的全甲基衍生化和较复杂的三氟乙酰基衍生化等手性选择剂,不同键合相的手性柱展现出了不同的对映选择性

  如何进行选择?

  一般情况下实验室人员不会拥有全套所有键合相的手性气相柱产品,此时如何利用手中有限的气相手性色谱柱进行高效,快速的方法筛选就显得十分重要。默克利用Astec® CHIRALDEX®和Supelco® DEX®之间的选择性差异,结合多年的实战经验,为用户提供综合分析套装:

  71030AST

  https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/supelco/71030ast?lang=zh&region=CN&utm_campaign=China_LA3_AA_CN2020017006&utm_medium=AAWeChat&utm_source=WeChat

  包含下列三个不同固定相的毛细管气相手性色谱柱,可满足约85%异构体的分析物分离分析。

  1. Astec CHIRALDEX G-TA(2,6-二-O-戊基-3-三氟乙酰基改性的γ-环糊精)

  Astec CHIRALDEX G-TA 能够分离最大数量的对映异构体, 通常具有高对映立体选择性。

  G-TA 对含氧分析物的选择性最高,如醇、二醇和多元醇,游离醇和其酯类衍生物、胺类及其酰胺类衍生物;氨基醇、氨基酸、羟基酸、内酯、呋喃和吡喃。它对含卤素化合物也具有高选择性。图2为2位卤代烷烃类异构体在Astec CHIRALDEX G-TA上分离情况。

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图2 2位卤素取代烷烃类异构体在Astec CHIRALDEX G-TA上分离

  2. Astec CHIRALDEX B-DM(2,3-二-O-甲基-6-叔丁基甲硅烷基改性的β-环糊精)

  Astec CHIRALDEX B-DM通过特殊的衍生方法,CHIRALDEX B-DM 中环糊精的浓度在聚硅氧烷载体中显著增加,同时可以满足200°C以上分析。

  该固定相对许多游离酸和碱等极性分子的手性拆分非常有用。B-DM 能够分离可在全甲基化 β 环糊精固定相所分离的大部分物质,且分离度更高。图3为丙炔苯丙胺Deprenyl (Selegiline)异构体在Astec CHIRALDEX B-DM上分离情况。

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图3 丙炔苯丙胺Deprenyl (Selegiline)异构体在Astec CHIRALDEX B-DM上分离

  3. Astec CHIRALDEX B-DA(2,6-二-O-戊基-3-甲氧基改性的β-环糊精)

  Astec CHIRALDEX B-DA是一款针对多元环结构的手性气相色谱柱。被分析物最好是具有至少两种环状结构,其中一种是连接手性中心的不饱和(如芳烃)。例如氟西汀、哌醋甲酯和氯苯吡胺。B-DA 系列对映立体选择性主要机理是被分析物和环糊精空腔之间合适的包合作用或其他作用的配合。由于 CHIRALDEX DA 柱能以较高效率分离多环分析物,因此分析温度通常高于 150°C。图4即在温度接近200°C 时可观察到色谱柱对样品的对映立体选择性(氟西汀乙酰基衍生物)。

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图4 氟西汀Fluoxetine (Prozac®)异构体(TFA衍生化)在Astec CHIRALDEX B-DA上分离

了解更多手性药物分析应用或下载相关资料

可登陆Sigma-Aldrich网站--制药质控“手性药物色谱分析专题”

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标签:环糊精,液相手性固定相,手性气相色谱柱, Astec® CHIRALDEX®,Supelco® DEXTM
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